Después de buscar por varios foros he averiguado cuál es la diferencia.

Cuando construyes asientos es como ampliar el estadio a plazos; vas descontando el tiempo y el coste que vayas gastando de la ampliación total.

Tras la primera ampliación:
http://forum.topeleven.com/attachments/top-eleven-general-discussion/3117d1362833540-upgrading-seats-stadium2.jpg
Tras la 2ª ampliación:
http://forum.topeleven.com/attachments/top-eleven-general-discussion/2836d1362377045-upgrading-seats-stadium3.jpg
Tras la 3ª ampliación:
http://forum.topeleven.com/attachments/top-eleven-general-discussion/3119d1362833607-upgrading-seats-stadium4.jpg

Es decir el coste y duración total de la ampliación del estadio es el mismo (16 días), tanto si se hace de un tirón como si se hace "por etapas".

La principal diferencia (en este caso a favor de hacerlo ampliando los asientos) es que mientras haces la 2ª ampliación, la 3ª y la del estadio coges ingresos de las ampliaciones anteriores.

Puesto en cifras, suponiendo que es el estadio básico, que las entradas son a 5$ y que tienes 1 partido en casa por jornada:

--------------- Ingresos ampliando estadio --- Ingresos ampliando asientos

Días 1-5 ----------------> 5.000$ -----------------------------> 5.000$
Días 6-9 ----------------> 4.000$ -----------------------------> 8.000$ (400 asientos)
Días 10-13 -------------> 4.000$ ---------------------------> 12.000$ (600 asientos)
Días 13-16 -------------> 3.000$ ---------------------------> 12.000$ (800 asientos)

Total (16 días) ------> 16.000$ ---------------------------> 37.000 $

Eso sí, para sacarle este beneficio deben hacerse las ampliaciones una inmediatamente después de la anterior.