Monasterio:
Ya en tiempos de los visigodos hubo allí un cenobio dedicado a San Sebastián, que en la época del conde Fernán González fue restaurado y ampliado. Pero algo después, hacia 1042, el edificio sufrió otra profundísima renovación, bajo la iniciativa de un monje nacido en Cañas, La Rioja, de nombre Domingo.
El monje pasó por San Millán y acabó impulsando la comunidad de este lugar por encargo del rey Fernando I, emprendiendo una magnífica obra románica, de la que sólo quedan los claustros y la Puerta de las Vírgenes. Lo demás es ya obra de los siglos XVIII y XIX, básicamente neoclásica.
La fama de santidad de Domingo y su canonización generaron un notable atractivo para esta comunidad benedictina, de la que fue responsable hasta su muerte, en 1073.
El cenobio estaba deteriorado en el siglo XVIII y se emprendió una restauración en 1733, que continuó hasta inicios del XIX, con participación, entre otros, de Ventura Rodríguez. Por suerte se acabaron los fondos y no se eliminó toda la obra anterior.
Destaca en el conjunto monumental el patio interior de dos pisos, de 22 por 24 metros, sumamente armónico, construido con arquerías de doble columna, salvo en el centro, donde existen sendos haces de cuatro columnas.
Son magníficos los capiteles, donde se denota una amplísima temática, en la que destacan ejemplares claramente enraizados con el arte andalusí.
En la galería norte del claustro inferior se halla el sepulcro de Santo Domingo, precedido de una estatua yacente con la efigie del monje, que descansa sobre un grupo de tres leones.
El claustro superior es también bello, aunque más sencillo y, obviamente, posterior que el de abajo.
Desde el patio se contempla una interesante imagen, en la que se puede comparar la gracia románica con la austeridad o pesadez de los muros de la iglesia y del sólido campanario del XVIII.
La iglesia es neoclásica, realizada con planos de Ventura Rodríguez. Lo mejor de ella son los cantos de los oficios por los monjes.
Entre las dependencias monacales también hay una botica dieciochesca, con bella colección de cerámica de Talavera, y un museo, en el que se exponen piezas principales que se salvaron del desastre de la desamortización, tales como esculturas mozárabes y románicas, restos del viejo monasterio, valiosas piezas de orfebrería, esmaltes, etc
